Поселення виникло на початку XVI століття шляхом об’єднання восьми хуторів, яке від навколишніх вільхових лісів отримала назву Ольшанка, пізніше Олишівка. Існує й інша дата заснування, як згадував відомий український етнограф О. Шишицький-Ілліч, у 1854 році старожили містечка повідомили йому, що Олишівку засновано 395 років тому.
У часи Гетьманщини село було столицею Олишівської сотні. Пізніше село ввійшло у склад Козелецького повіту.
1893 року в село було привезено два ткацькі верстати-літаки для початку ткацького виробництва. Під керівництвом поміщиці Слєпушкіної було створено ткацьку артіль, яка з допомогою губернського земства досягла певних успіхів. Було налагоджено збут продукції, побудовано склади. Однак після відходу Слєпушкіної артіль розпалася.
За переписом 1897 року в містечку мешкали 4193 особи (2015 чоловіків та 2178 жінок). Православними себе назвали 3812.
1900 року в містечку вже діяла народна бібліотека-читальня.
Радянські частини вибили нацистських окупантів з Олишівки 18 вересня 1943 року.
1 березня 2022 року в часі російського вторгнення загін територіальної оборони за кілометр від Олишівського ПСГ затримав двох диверсантів.
